从将军到海盗
组建舰队后，爱奥尼亚人面对的重大问题之一是缺少位由大家公推的军事统帅。重任最终落在勇敢的福西亚人迪奥尼西奥身上，他具有丰富的海上经验。然而，虽然从迪奥尼西奥本人的谋略才能和福西亚民族享有的恒久盛名来看，该任命十分合理，但这与他卑微的政治地位并不相匹配，因为在舰队的三百五十三艘三层划桨船中，仅有三艘是福西亚人的船只。
盟友间的分歧和勉强加入战争的态度在这位海军统帅下达的严格命令前得到了集中爆发。希腊水手们厌倦了高强度的艰苦训练，开始表示不满，甚至舰队中的一些分部拒绝承认迪尼西奥的统帅职务，从战斗演练中撤走，无所顾忌地在岸边安营扎寨，仅打算参与战斗，而不在战前的训练中耗费精力。
这种分歧让一些首领感到胜利的希望渺茫，且被曾遭阿里斯塔戈拉斯流放的一位领主埃阿塞斯所利用，他说服萨摩斯的各个首领与波斯人达成协议，一旦战争开始便将部队撤走。
“舰队是这样组成的。米利都人的八十艘战船占据黎凡特一侧，紧挨着的是普里恩纳人的十二艘战船和米乌恩特人的三艘战船。再接下来是特约人的十六艘战船和开俄斯人的一百艘战船。它们的旁边是厄立特里亚人和福西亚人，其中厄立特里亚人有八艘战船，福西亚人有三艘战船。挨着福西亚船只的是莱斯博斯人的七十艘战船。最后是萨摩斯人的六十艘战船一字排开，占据彭宁特一侧。总共是三百五十三艘三层划桨船。”(埃罗多托，《历史》，第六卷，第8页)舰队两翼战船全部一字排开后，福西亚船首先开始进攻，他们或许此时就对萨摩斯船会逃跑确信不疑。事实的确如此，战争刚一开始，萨摩斯人就履行了和波斯人的协议，拉起船帆，向着自己岛屿的方向远驶而去。这次反叛肯定是萨摩斯船队首领们的责任，因为六十艘船中有十一艘拒绝服从命令，坚持准备参与战斗。
但无论怎样，这突如其来的逃跑都在希腊人中间造成了极大的混乱，当他们看见舰队中重要的一部分怯懦地撤退时，士气大跌。在此情形下，莱斯博斯人认为大势已去，便也做出同样的决定，将自己的七十艘船撤离，而无数的爱奥尼亚人也紧随其后。由于出现的叛乱，希腊舰队数量锐减，很快被敌船赶上，首先遭到腓尼基人的攻击，死伤惨重。开俄斯人决心不做临阵脱逃者，将八十艘三层划桨船投入战斗，打破敌舰的队形，摧毁和俘获大量敌船。此时船已开到开阔的海面，满足于已到手的战利品的开俄斯人眼见败局已定，便企图撤回自己的岛屿。然而招致波斯舰队的追逐，最终至少损失四十艘战船。
继续战斗的希腊战船英勇奋战，但还是遭到了全面失败，已经没有任何可能对抗船数如此之多的对手了。舰队统帅福西亚人迪奥尼西奥不仅在战斗中得以幸存，还展示出了作为海上勇士的杰出才能。他率领自己的三艘三层划桨船奋勇杀敌，给波斯船队以重创。当看到失败已成定局，迪奥尼西奥俘获三艘敌船，收入自己麾下，最终逃脱了波斯舰队的大肆追击。
迪奥尼西奥意识到爱奥尼亚的沦陷无可挽回，而波斯人的挺进也不可抵挡，于是将他的小船队驶往腓尼基人的海岸，那正是敌人的沿海心脏。迪奥尼西奥相信敌人不会料到他会逃往那里，而且由于大部分的腓尼基舰船都去参战了，此刻那里正处于不设防的状态。
很长一段时间内，迪奥尼西奥将行程中相遇的腓尼基人或埃及人的船只通通俘获、劫掠或击沉，完全像海样，同时也是对他们的报复有了俘获的船只，迪奥尼西奥的船队明显壮大。在波斯舰队返航之前，他改变了海域，一直行驶至西西里岛。从那里开始，他作为职业海盗，在各港口的居民和商船间不断地制造恐慌。但是他的目标总是伊特鲁利亚人或迦太基人的船只，而对希腊船只十分尊敬，这为他得了同时代人的认可，称他为爱国者。
另一位在这场战争的最后由将军变为海盗的是那位受到挫败的领主伊斯迪埃奥。
由女婿阿里斯塔戈拉斯发动的爱奥尼亚起义刚一爆发，为避免有任何不忠而被大流士一世扣留在宫廷里的伊斯迪埃奥便想办法赶到冲突地区，以便给起义者们以暗中支持。
埃罗多托写到当萨迪斯的波斯总督阿尔塔菲尔内斯问他为什么爱奥尼亚人要起义，伊斯迪埃奥说他一无所知，并对所发生的事表示惊讶，似乎对局势丝毫不了解。但是阿尔塔菲尔内斯了解起义的真相，回答他说:“伊斯迪埃奥，情况是这样的，你缝好了鞋，阿里斯塔戈拉斯把它穿上了。”
既然已经无法隐瞒自己参与了起义，伊斯迪埃奥企图返回米利都，但是被无意再推举其当领主的市民们拒绝了。开俄斯人同样没有接纳他。伊斯迪埃奥辗转了几座城邦，最终到达米提雷纳，取得了莱斯博斯人的支持。他带着八艘三层划桨船离开那里，不再可能加入任何一座爱奥尼亚城邦，现在已经没有祖国需要保卫，同时他对遭到的拒绝也心怀仇恨，于是决定随意漂泊。伊斯迪埃奥航行到拜占庭，将船队埋伏在海峡入口处，开始袭击从本都运来小麦、皮革、奴隶、蜂蜜、石蜡和腌制品的商船。许多爱奥尼奥船只都见识了这位新海盗的怒火。只有那些宣称有意愿与之联合的船只才能全身而退，否则的话，便只能沉没在马尔马拉海海底。尽管海盗活动给自己带来了很大的收益，但是当他的旧领地米利都沦陷且被摧毁的消息传来时，伊斯迪埃奥毫不犹豫地将在达达尼尔海峡的一切托付给一个副手，返回米利都看看是否有可能收复自己之前的领地。伊斯埃奥先是到达了开俄斯岛，但是那里的卫兵又次地将他拒之门外，因此在一个叫塞拉的地方两军交战。由于在与波斯人刚刚结束的海战中大败而归，开俄斯人的战船损伤极大，军队也严重受创，所以根本不是伊斯迪埃奥麾下勇猛的莱斯博斯战士的对手。或许是考虑到波斯舰队离自己如此之近，还没有足够的实力来坚守这个岛屿，伊斯迪埃奥聚集了很大数量的爱奥尼亚人和伊奥利亚人，决定返回爱琴海的东边，驻扎在马其顿海岸对面的一个多山岛屿上的泰索斯城。在此过程中，有消息传来说，在米利都海岸附近休整的波斯军队已经开拔，企图征服爱奥尼亚的其余领土。伊斯迪埃奥看到了重返故土的可能性，立即决定放弃对泰索斯城的劫掠，率领所有部队出发。
伊斯迪埃在莱斯博斯岛上做了第一次中途整休，但是由于需要供给粮食，还是得停靠大陆。当他们上岸设营时，被波斯将军哈尔巴戈的探子发现。哈尔巴戈刚好在那里有不少军队，打得爱奥尼亚人措手不及，其中大部分人被杀死，首领伊斯迪埃奥被俘。押至萨迪斯的伊斯迪埃奥被阿尔塔菲尔内斯迅速处决，以免他逃跑作乱。尸体被钉在木桩上，留在原地;首级则做了防腐处理后运达苏萨，呈给大流士国王。
这位将领如此结束了自己的生命，他曾做过米利都的领主、国王西罗一世的谋士，最终成了无国无家的海盗。
他的女婿、米利都政权的继承者以及爱奥尼亚起义的首领阿里斯塔戈拉斯也走上了类似的道路，只不过他的影响范围要小一些。拉德海战之后，起义失败，米利都被围。面对大势已去，阿里斯塔戈拉斯决定逃至某个得以容身的殖民地，重振旗鼓，寻找适当的时机回来恢复自己的统治地位。
于是他召集了大量人马，会同誓盟抗敌的贵族，起程前往色雷斯，企图占领坐落在埃斯特里蒙河畔的海边城市米尔西诺。之前伊斯迪埃奥从大流土手中接过这座城市后，曾对其进行了修缮加固。该城市所属地区盛产木材、黄金和白银，对劫掠者来说有极大的诱惑。但最重要的是它所处的战
略性位置，因为在这能够管控色雷斯宽广的海岸路线。阿里斯塔戈拉斯的突袭让他没费多大劲就占领了这座城市。很快他就努力扩大势力范围，在埃斯特里蒙河畔寻找新的殖民地。可是在劫掠一个周边城市时，阿里斯塔戈拉斯落入了色雷斯人手中。尽管他试图投降，但最终还是与大部分下属一同阵亡。
色雷斯人表现出的凶残是有原因的:他们曾多次遭受海边的杀戮和劫掠，因而将所有的希腊人都等同于海盗，并用相同程度的野蛮来进行还击。
奴隶市场
摧毁爱奥尼亚起义的中心米利都城后，冬季过去，波斯军队出海，开始了对希腊诸岛的征服行动。首先抵达的是邻近大陆的开俄斯岛、莱斯博斯岛和特内多岛。大流土的军队势不可挡，无人能敌，有条不紊地拿下一座又一座城邦，直至公元前492年才结束了这次的征服行动。
无还手之力的希腊首领们试图讨好征服者，但无济于事。之前胆敢参与起义的人通通被严惩.各座城邦屡次遭到洗劫，出现了大量的奴隶。
“波斯将领们说到做到。将之前对抗他们的爱奥尼亚人严惩不贷。他们征服城邦后，将最俊秀的男孩割去生殖器，变成阉人，把最漂亮的少女送给国王。还将城市和庙宇付之一炬。这已经是爱奥尼亚人第三次被奴役，头一次是被吕底亚人，后两次是被波斯人。”(埃罗多托，《历史》，第六卷，第32页)
西里西亚。海盗之都
在希腊人与腓尼基人的竞争日益激烈之时，迦太基成为了政治和贸易的重要中心之一.罗马也开始从海陆扩张势力范围。同时在地中海最东端强势出现一股力量，将对各个强国造成威胁。
这个新的政体就是西里西亚.位于安纳托利亚半岛沿海地区的南部，从小亚细亚(现在的土耳其)的东南海岸一直延伸到塞浦路斯岛北部。那里土地肥沃，地理位置得天独厚.距离主要的贸易路线非常近.在海岛和海岸悬崖之间建有大量的小港口。同时也滋生了好几代海盗，他们将这里变成了聚集地和避难所。
西里西亚在传统上分为两个地理区域。其中一个是位于东部的平原地区，叫做“平地西里西亚”(cilicia pedias)，这里有皮拉姆斯河和萨鲁斯河孕育着肥沃的平原.那里种植着各种粮食、亚麻和麝香、葡萄。往东部去是“山地西里西亚”(cilicia tracheia)，这里不适宜居住.庞大的托罗斯山山脉直插地中海，形成巨大的海边悬崖。这个地区盛产雪松木，卡律卡德努斯河是唯一通往内陆的人口。海岸线上布满小港口，对于大的商船来说很难进入.除了该地最大的港口之一：安第奥克港。
亚述帝国沦陷后.西里西亚一直是块自由的土地.直到大西罗国王将它纳入波斯帝国的版图。几年后，波斯帝国被亚历山大马格诺瓦解。亚历山大死后，他所谓的后继者们将帝国四分五裂，权力斗争长达二十年。再下一代的继承者们仍将对立继续下去，这样又过了将近五十年。巴比伦、叙利亚以及小亚细亚的一部分都落人了塞硫西王朝的手中。
但是这个王国过于庞大，逐步失去了影响力。偏远地区和文化迥异地区的总督们利用塞硫西王朝的没落，纷纷独立。
在小亚细亚，人们经常与埃及的托勒密王朝开战。最终托勒密人将“山地西里西亚”从敌人手中夺去。
对于安纳托利亚内陆的许多总督而言，这种没落和无政府状态正是良机，可以趁此机会扩大地盘、占领曾被塞硫西统治的领地。同时这也是西里西亚海盗扩张的好时候，他们在不同的总督任期内有时为政府所容，有时被政府所用，此时被迪奥多特斯特里丰组织起来，对抗侵犯西里西亚领土的敌人。
公元前146年到公元前138年之间，特里丰控制了“山地西里西亚”海岸线上的海军，具体来说是在阿兰亚，那里偶然地成了海盗的大本营，许多年后将是抵挡罗马人进攻的最后一个堡垒。
位于南海岸的阿兰亚港，坐落在一片多岩石的半岛上伸人海里的部分都是陡峭的悬崖，形成了天然的防御墙。这儿有充足的木材造船，有可控制贸易路线的理想位置，还有无数易于防御的藏身之处，此外不深的海水可以在战争中防止大的敌船靠岸，这一切都把这里的海岸变成了海盗们真正的天堂。
在地中海的这一部分，罗得岛的海上势力不断削弱，给西里西亚海盗的壮大提供了理想条件公元前138年，特里丰去世，其部队作为独立自主的海盗，继续驰骋海上，横扫叙利亚和小亚细亚的其他海岸。起初，海盗的侵犯行为被地中海东岸的各王国所容忍，因为旺盛的奴隶贸易和赃物倒卖使得他们对经济发展有相当重要的贡献。在海盗们利润最高的各种贸易中，有对各类
黑市的控制，同时也能够将一些财物送到合法市场出售。