如果你爱的人每天都要忘记你，那么你是否愿意每天用你的爱继续感动她，让她再次爱上你？
实际上《初恋五十次》讲的就是这么一个故事。
许飞是个典型的花花公子，幽默、帅气、出手阔绰，很容易讨女人欢心，他能很快的让女人们对他一见钟情，同时也在过了新鲜劲后很快摆脱与她们的关系。
在那些与他谈过恋爱的女人眼中，许飞是个拥有情调与神秘感于一身的魅力男子，很多和他约会过得女孩对他很有好感。
其实真实的许飞只不过是某海滨城市动物园里的一名兽医，除了与那些漂亮姑娘们约会之外，他只是与朋友的孩子们一起打发无聊的生活。
刚刚摆脱一段短暂恋情的许飞，打算舒舒服服地吃点东西，在海边的一家餐厅里，一个独自用餐的女孩引起了许飞的注意。
结识美女是许飞的强项，很快他便与这个名叫杨丹的女孩熟了起来，聊得投机之处两人似乎都觉得相见恨晚，并约好明天还要一起吃早餐。
分开之后，这个女孩美丽的身影一直在他的脑海中盘旋，这让他这个自诩花间浪子的男人感到不可思议，他对这个女孩兴趣大增。
终于等到了第二天早晨，许飞如约来到餐厅，但当他热情的与杨丹打招呼时，准备继续昨天的美好时光时，这个昨天还与他聊得非常投机的女孩却仿佛从没有认识过他，并用强硬的态度回决了他。
完全被搞糊涂的许飞，第一次尝到了被女人拒绝的滋味，被失落和迷芒包围的许飞，从餐厅老板娘张凯莉那里得到了事情的真相。
杨丹因为一次车祸而患上了一种极为罕见的短期记忆丧失症。当第二天太阳升起的时候，她就会把前一天的事情全都忘光。
坠入情网的许飞无法放弃自己心爱的女孩，为了自己，也为了向女孩的父亲证明自己对她的爱，许飞在朋友杨伟的帮助下，开始了既疯狂又令人感动的追求计划——他用不同的方式与杨丹巧遇，然后相识，然后打动她的心，然后相爱，每天和杨丹来一场“初恋”。
在这50次初恋中，发生了许许多多令人捧腹大笑又温馨的故事。
幸运的是，在许飞不懈的追求下，他在杨丹心中的印象越来越深，再加上好友、热爱海滩冲浪的杨伟以及杨丹父亲、弟弟的帮助，许飞最终追到了他爱着的这个姑娘。
故事的最后，杨丹的记忆始终没有得到完全的恢复，不过深爱着他的许飞已经决定和她结婚，两人也最终有了爱的结晶。
这是一个浪漫温馨煽情的爱情故事，正应了那句话，有情人终成眷属。
开拍初始，众人拍摄的是女主角杨丹和老爸在家里的那间工作室里的场景。
嗯，女主角是一位中学美术老师，和老爸来到这里是准备给老爸画一幅画作为生日礼物。
之前演员走位，摄影、灯光、录音什么的都已经搞定，正式进入拍摄环节。
“来，丹丹，看看老爸帮你粉刷的画板怎么样？”陈保国一边走进工作室，一边指着粉刷的雪白一片的墙壁道。
赵飞也扛着摄影机跟在两人后面。
“哇，谢谢老爸，辛苦老爸了！”俞菲鸿看着白白的墙壁，兴高采烈道。
“那么，接下来就看你得了，尽情挥洒吧!”陈保国说着掀开白布下的各种工具示意道。
“放心吧，老爸，我一定给你画一幅非常漂亮的壁画！”
“好嘞，老爸等你的生日礼物！”陈宝国尽量让自己笑起来。
“还有，老爸，答应我，元旦我们一家一起去摘凤梨！”俞菲鸿刚刚想起之前老爸带回家的凤梨开口道。
“没问题！”
这个凤梨老爸说是市场上一位阿姨赠送了，杨丹有点不高兴。