杨修出身世代簪缨之家，是名臣杨震的玄孙，当朝太尉杨彪的儿子。
他为人好学，卓有才华，年轻时被举孝廉，后任郎中，现任丞相曹操的主簿。杨修负责丞相府内外之事，都非常符合曹操的心意。
张松出使之前，也做足了功课，自然知道杨修也是个舌辩之士，有心以自己的才学，折服杨修。
杨修虽然不知道曹操为什么会怠慢张松，但也得了他的吩咐，要试探张松的来意。
杨修博学多才，自恃其才，也想见识一下张松的才学，接了张松的话头，也不好在堂上辩论，就邀请他到自己的办公室就坐。
杨修在丞相府的地位不低，有专门的套间办公和歇息，吩咐侍者上茶以后，分宾主而坐，客气地对张松说道：
“先生身体文弱，蜀道崎岖，远来劳苦，丞相公务繁忙，吩咐让先生多休息几天，并不是存心怠慢先生，请不要见怪！”
杨修此话说的虽然漂亮，但话中有话，隐隐有讽刺张松身材矮小之意。
张松自然听出了杨修话中的机锋，但他想在才学上折服杨修，并没有急着反击，而是正色道：
“奉主之命出使，虽赴汤蹈火，弗敢辞也。”
两人谈论起蜀中的风土人情和蜀中英杰，张松答对自如，显示了渊博的知识和丰富的阅历，两人同样的博学多才，引经据典，谈的非常投机，两人惺惺相惜，宛如多年老友。
杨修知道张松千里迢迢出使，就算真的是为了刘璋，肯定也是为了自己能得到朝廷的封赏，就问道：
”先生大才，在刘益州帐下，现居何职？”
张松一听，反击的机会来了，就非常谦虚的回答道：
“本人不才，滥充益州别驾之任，甚不称职。敢问公为朝廷何官？”
张松的别驾之职，虽然并没有什么实权，但在名义上是刘璋的副手，也算得上地位尊崇。
刘璋这次派张松出使许昌，除了因为他的博学雄辩，也是因为他有一个别驾的虚职，显示西川对朝廷和曹操的尊重。
杨修是曹操的主薄，只能说是曹操的幕僚，作用大体相当于现在的秘书，身份与师爷差不多。他虽然级别不高，但在朝堂上地位之高，并不在六部侍郎之下，他非常得意地回答道：
“得曹丞相错爱，现为丞相府主簿。”
张松假装非常惊讶的问道：
“久闻德祖兄世代簪缨，才学过人，父亲是当朝太尉，何不在朝廷谋一个正经官职，辅佐当今天子，反而满足于在相府门下做一个幕僚？”
杨修在丞相府的地位不低，但并不算是朝廷命官，也不是朝廷发放俸禄，张松言下之意，自然是责备他没有气节，依附权臣曹操。
汉朝文人最重气节，杨修满面羞惭，勉强回答道：
“我虽然只是丞相府的一个幕僚，但丞相委以军政钱粮之重任，早晚多蒙丞相教诲，学问上的收获可不小，故就此职耳。”
张松刚才被曹操羞辱，当场顶撞了还是不解恨，现在有了出气的机会，自然不会放过，就笑着回道：