第一次是鸿门宴之后，虽然项羽没有听从范增劝说，杀掉刘邦，但是也开始对刘邦有所戒备，迟迟不兑现“先入关中者王”的承诺，一直留在关中压制刘邦。
此时的陈平乃是项羽军中的信武君，虽然没有多少发挥本领的机会，但是颇受项羽喜爱，能够在项羽面前说上话，于是张良秘密联系陈平，让他帮助刘邦就封，以解除项羽随时能够击灭刘邦的危险，陈平应允了（史料没有记载为什么陈平如此轻易就答应张良的请求，只有传闻说陈平在鸿门宴上见过刘邦后，就认为刘邦必能取得天下，所以及早投身而已。）。
不久后，陈平进言项羽，让项羽派范增出外办事，成功将范增调离后，张良和陈平先后在项羽面前进言，让项羽将在咸阳中的各路诸侯遣走，各自返回封国。
各路诸侯走后，项羽独留刘邦不让他就封，陈平又使手段，让刘邦向项羽要求回家乡探亲，项羽担心刘邦回去老家自立为王，于是分别找来张良和陈平商议（这就是提早调离范增的重要性，使得项羽身边没人，只能找张良和陈平。）。
张良和陈平先后劝说项羽兑现承诺，让刘邦率领自己所部到汉中为王，然后项羽带兵去刘邦老家，将刘邦父母家眷请到彭城作客，如此既不失信于天下，又让刘邦有所顾忌，自然不会起兵反叛。
项羽听从了张良、陈平的建议，就这样将刘邦放跑，到了汉中为王，如此才有了后面楚汉相争的局面，陈平也在刘邦这边算是有了“投名状”。
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