2014年3月10日，出道专辑《FirstLove》的15周年纪念版发售。此次发售分为2枚组的通常盘《FirstLove-15thAnniversaryEdition-》和限定5000张的4枚组豪华盘《FirstLove-15thAnniversaryDeluxeEdition-》，其中收录了1999年4月她的首次演唱会的DVD，以及未公开过的出道时的写真和亲笔写的歌词。豪华盘最终追加到15000张，专辑的高音质版本“MasteredforiTunes”和“Hi-Res音源”在iTunes等在线商店开始发售。
2014年12月9日，在出道15周年之际，发行第二弹纪念专辑《宇多田光的歌13组音乐家的13个解释》，邀请13组歌手自由演绎宇多田光的歌曲。负责作品企划的是环球音乐的冲田英宣。
2016年1月20日，在推特上宣布回归歌坛，并为同年4月播出的晨间剧《当家姐姐》创作主题曲。4月15日，发布两首配信单曲《将花束献给你》、《盛夏的阵雨》。4月25日，两首单曲获得日本iTunes周榜冠亚军，此后《将花束献给你》共计获得3周冠军。7月，凭借《将花束献给你》获得第90届日剧学院赏歌曲奖。9月2日，发布《将花束献给你》的MV，为她复出后首次公开出现的影像。9月28日，相隔8年后发行第6张日文原创专辑《幻影》。该专辑采用具有“幻”、“气息”等意的法语“Fantôme”作为标题，是宇多田光献给于2013年去世的母亲的作品。该专辑凭借25.3万的首周销量获得日本公信榜专辑周榜冠军，并连续获得该榜冠军4周。10月26日，《盛夏的阵雨》的MV获得MTV日本音乐录像带大奖“年度最优秀MV奖”、“年度最佳女性MV奖”。12月，《幻影》以57万的销量获得日本公信榜年榜季军之位。12月30日，以《幻影》、《将花束献给你》获第58届日本唱片大奖“最优秀专辑奖”、“优秀作品奖”。12月31日，于第67届红白歌会演唱《将花束献给你》，由宇多田光于伦敦的工作室演唱，与东京连线转播。
2017年1月19日，于生日当天发布与KOHH合作歌曲《忘却》的MV。2月9日，宣布从日本百代唱片移籍到日本史诗唱片，唱片合约于同年3月1日开始生效。2月27日，以《幻影》、《将花束献给你》获第31届日本金唱片大奖“年度5大专辑”及“年度5大下载单曲”。7月，为长濑智也主演的日剧《对不起，我爱你》演唱主题曲《Forevermore》。12月，为电影《镰仓物语》演唱主题曲《你》。
2018年2月，为《王国之心3》演唱主题曲《誓言（誓い）》。5月30日，单曲《初恋》开始配信。6月27日，发行第7张日文原创专辑《初恋》，该专辑是宇多田光转移事务所后的首张原创专辑，于发行首周凭借20.4万的实体销量登顶日本公信榜专辑周榜，由此成为其连续第7张在该榜夺冠的专辑。8月，为动画电影《企鹅高速公路》演唱主题曲《GoodNight》。10月，《初恋》获MTV日本音乐录影带大奖“年度最佳专辑”。11月6日-12月9日，暌违12年，在横滨、福冈等六个城市举办巡演“HikaruUtadaLaughterintheDarkTour2018”。12月，《初恋》获第60届日本唱片大奖“优秀专辑奖”。
2019年1月，与Skrillex合作为《王国之心3》创作主题曲《FaceMyFears》，该曲在31个国家地区的iTunes排行榜第一、在14个国家的AppleMusic排行榜获得第一名。宇多田光也凭借该单曲首次进入公告牌百强单曲榜。
宇多田光“熊光”昵称的来源，是源于对熊有强烈爱好，她本人有一只产自中国大玩偶熊，用中国的大姓”张“命名，称其为“KumaChang”。睡前会和它聊天，并常将合照上传在个人blog，甚至一起带上飞机，以它为原型还创作了儿歌《我是熊》。订制过100万日圆的连身熊装与200万日圆LV专属熊的安置箱。2014年回应粉丝在推特上提问是否因为结婚而改信天主教的时候回答称自己信“熊熊教”，还在推特上自创了“小熊教”的信条。
本人极擅于俄罗斯方块，从5岁开始沉迷于此，并因而被任天堂邀为NDS游戏机代言人。在安排的会场与30名选手现场对战，26胜4败；之后与两位任天堂开发工程师对战，一胜一败。电动方面主要喜欢类似这种的几何图形游戏，而不喜欢有与人对话的RPG游戏。