一代明君唐太宗十分重视培养太子，然而事与愿违，他初立的太子并非理想的储君。到贞观晚年，废立太子成了唐太宗政治生涯中最烦心的一件事。
荒唐太子李承乾是唐太宗的嫡长子，武德二年生于长安承乾殿，因而命名。武德九年（626）十月，太宗刚刚即位，便将年仅8岁的李承乾立为太子。幼年的李承乾聪明伶俐，太宗对他很是喜欢，并选择德高望重的大臣做他的老师，严格教导。一开始，李承乾积极上进，能识大体，颇得太宗和朝廷大臣的好评。太宗不在京城时，常常让他代理政事。但李承乾生于深宫之中，长于妇人之手，自幼养尊处优，喜好声色，慢慢地，沾染了不少坏习惯，生活日益荒唐颓废。
据史书记载，太子李承乾曾让人铸造了一个近两米高的铜炉和一口巨大无比的锅，雇用逃亡的政府奴隶偷盗老百姓的牲畜。李承乾亲自把那些偷来的牲畜放在大锅里煮，然后跟他的手下分着吃。李承乾喜欢说突厥语、穿突厥衣服，他还特别挑选面貌像突厥的侍从，每五人组成一个部落，把头发梳成小辫，身穿羊皮，到草地上牧羊。有时还玩“假死”的游戏。他对自已的手下说：“假设我是可汗，现在死了，你们仿效突厥的风俗，来办丧事。”然后像死人一样躺到地上，大家一起放声大哭，骑到马上，环绕着“尸体”奔走，并依照突厥风俗，用刀割破自己的脸。李承乾对这种游戏乐此不疲，还说：“有朝一日我统治帝国，一定要率数万骑兵，到金城（甘肃省兰州市）以西打猎，然后把头发解开（汉人束发），去当突厥人，投靠阿史那思摩，如果他给我一个将军当，我一定不会比别人干得差。”
李承乾所说的阿史那思摩，是突厥阿史那部的酋长。李承乾身为大唐王朝储君，竟然公开表示要在得天下之后去做突厥酋长的部下。即使这番话纯属戏言，也可以说讲得过于离谱，至少不合储君的特殊身份，不能不引起太宗的恼怒。
李承乾跟叔父李元昌关系很好，常常一起出去游玩。有时李承乾把左右侍从官员及卫士分作两队，二人各率一队，大家身披毛毡缝制的铠甲，手拿竹枪竹刀，扎营列阵，冲锋厮杀，枪刺刀砍，把流血受伤当作娱乐。有不听从命令的，就把他绑在树上毒打一阵，不少卫士因此而丧命。李承乾常常叫嚣：“要是我当了皇帝，就在御花园设一个万人营，跟汉王（李元昌）分别指挥，观赏士兵肉搏战斗，岂不快乐！”又说：“我当皇帝，一定要尽情享受所有乐趣，有人规劝，立即诛杀，杀了数百人之后，那些进谏的人就不敢再说话了。”
李承乾的言行，不仅荒谬，而且与太宗的想法与期望背道而驰。李氏家族虽然以武力得天下，但是，逆取而以顺守之，以马上得天下，不能以马上治之。此中道理，太宗自然十分清楚。所以，执政以来，他偃武修文、制礼作乐、尊贤重士、修养百姓。而李承乾对太宗的举措似乎并没有什么了解，他对此不感兴趣，喜好的依然是胡人风俗与战阵斯杀。
很有意思的是，李承乾还养成了制造假象愚弄朝臣的坏习惯。他常常在太子宫官属面前谈论忠孝道理，谈到深刻之处，甚至泪流满面；可是一回到宫里，就跟一群卑劣的小人物混在一起，好色猥亵，无所不为。如果有大臣打算规劝，李承乾知道他的来意，总是表示非常感激，亲自迎接叩头，非常诚恳地承认自己的错误，劝谏者自然无话可说。寝宫之内的秘密，外人都不知道，所以当时的大臣相当看好李承乾，一致认为他是一位贤能的储君。李承乾的“饰非”习惯，最终坑害了他的政治前途。
与父失和李承乾伪造的假象，没有逃出太宗的眼睛。太宗发现李承乾的劣习后，最初并没有打算放弃他，认为李承乾年轻，可塑性较大，只要有名师指点，应该能把他培养成一个好的皇太子。贞观七年，唐太宗为李承乾物色了一位名师——以向皇帝直言而闻名朝野的中书侍郎杜正伦，与协助太子的另一位老师于志宁共同教导辅佐太子。在杜正伦走马上任时，太宗千叮万嘱：“太子生长深宫，百姓艰难，耳目所未涉，能无骄逸乎！卿等不可不极谏！”设身处地为李承乾着想的用心可谓良苦矣。
这时，李承乾患了脚疾，不能上朝觐见太宗，失去了太宗对他教诫、监督的机会，卑劣小人更是乘虚而入，引诱这个“好声色”的太子走上“侈纵日甚”的浪荡歪道。于志宁、杜正伦的直谏都不能使他回心转意。
唐太宗陆续聘任朝廷中的重要大臣作为太子李承乾的老师，不仅仅在于向李承乾传授学识才略，更重要的是希望借助于股肱大臣们的名望地位，形成一个以李承乾为核心的班底，为皇位继承打下基础。