10月初，美国最高法院法官约翰·杰伊受国务卿托马斯.杰斐逊所托，正式全权代表同西班牙外交大臣加多基进行会谈，会谈已经进行了三次，就出现了矛盾点。</p>
第一个矛盾点是，争议领土。美国接受了西班牙的要求，以钱购买。但是金额问题，美国不接受西班牙开出的每平方英里，5皮斯托尔金币（25美元）的价格。北纬31度以北的西佛罗里达初步估计有5万平方英里的大小，大约就要125万美元。</p>
杰伊认为这是一块未开发的土地，而西班牙认为当地有哨所和西班牙商人同当地印第安部落交易的建成的商栈，美国需要弥补西班牙之前的投入。</p>
第二个矛盾点是，商业问题。美国提出要求和西班牙在西印度群岛的殖民地直接交易，而不是通过西班牙这个欧洲中转站进行。但是遭到西班牙贸易官员的反对，他们声称西印度群岛的价值不仅在于它增加了种植园主的利润，也在于它发展了西班牙的航海业。</p>
第三个矛盾点，密西西比河下游通行权的开放。这本是没有争议的，但是加多基却额外提出将它和西南印第安部落的安全问题绑在一起，西班牙认为密西西比河的开放，会方便美国在西部的殖民活动。所以西班牙要求获得“调停”西南地区印第安人部落与美国移民之间冲突的权力。杰伊认为这是西班牙干涉本国内政，而拒绝。</p>
第四个矛盾点，盟约的条款。虽然双方还没有正式在会议进程中谈到，但是加多基已经从美国之前的拖延看出，美国对于盟约是十分慎重的，其内部的“汉派”不愿意卷入欧洲的冲突之中，虽然他们失去了对美国外交的控制，但是影响力还在，杰伊本人就是“汉派”的人物之一。所以双方在盟约的细节上，一定有很多斟酌的地方。</p>
虽然有如此矛盾多的地方，但是双方都表示愿意继续谈判，也是一个良好的氛围。</p>