跟所有的封建家庭一样，在袁世凯刚刚学会爬行的时候袁家人也给袁世凯做了一个测试：在地上放了木刀、毛笔、金银、肚兜等物以确定袁世凯将来要发展的方向，可是小世凯在圈子中间愣是坐了半个时辰未取一物。后来袁保中又取来各种东西，比如木马、稻草等等，没想到小世凯依然不为所动。直到回家省亲的袁保恒（袁甲三长子，袁世凯堂叔）将一块金牌扔在垫子上之时激起了小世凯的兴趣，小世凯竟然将金牌舀在手里低头仔细“研究”（袁世凯在上一世没见过）。这让袁保中兄弟几人万分吃惊——那块金牌是咸丰皇帝所赐，用以奖励袁保恒作战勇猛。金牌上书“伊勒图巴图鲁”封号，这个满语封号的意思是“勇士”。小世凯的举动让全家上下惊为天人，而祖奶奶郭氏更是对小世凯报以非常高的期望。年幼的世凯也没有让袁家上下失望，十个月便能走路，一岁能言，三岁能写，不到五岁便通晓许多同年纪的孩子还没有听过的各种书籍（一个二十一世纪的双硕士学这些东西能不快吗？）。
小世凯不仅对于各种学业天赋超绝，而且在长辈面前也是礼数周到，说到这里就不得不提一下袁家的家史。
在袁家有一位八十高龄还能穿针引线、缝补衣裳的长者，她是小世凯的曾祖母郭老太太，也是整个袁家的灵魂人物。小世凯的曾祖父袁耀东虽然是一个穷困的私塾先生，但是为人清正在乡里颇有名望，连淮宁富户郭如珽都对他大加赞赏，并且将自己的女儿许配于他。可惜天妒英才，袁耀东为了考取一个功名竟然用功过渡得了肺痨，最后抑郁而终。当时丈夫新亡的郭氏连悲伤的时间都没有，因为袁耀东钱财没有留下一分，却留下了四个儿子一个女儿。郭老太太只好承担起家庭的重任，为了给孩子们创造读书的条件，她甚至多次忍受家人的白眼向娘家求助。
袁世凯的爷爷袁树三是郭老夫人的长子，其他三子分别是：甲三、凤三、重三。在封建社会，父亲死后长子如父，虽然袁树三勤奋用功，但是由于过早承担了家庭的重任因此袁树三的科举之路并不通顺，后来他在陈留县署理训导，兼涉教谕事宜（相当于今天的县教育局局长）。不过在为人处世方面，袁树三堪称楷模，言谈举止进退有度，成为袁家兄弟的一面旗帜。袁树三之妻王氏，也是个通情达理的贤内助，孝敬婆婆，侍候丈夫，抚养子女，均为乡邻们所称道。袁家兄弟几个从小以大哥袁树三为榜样，对他十分敬重。有一次，袁树三得病卧床不起，请来名医治疗仍不见好转，听说四十里外有棵神树，跪拜许愿特别灵验，几个弟媳妇商量之后，提着祭品专程前往跪拜祝祷，没过几天，袁树三的病果真好了。
若说袁树三是袁家的一面旗帜，那袁甲三则是袁家富贵的基石，他不仅考中进士，而且还培养出一个进士儿子——袁保恒！一门两进士这是什么样的荣耀？后来太平天国起义以及捻军作乱给袁甲三父子一个展示自己的平台，父子二人弃笔从戎为朝廷立下赫赫战功，深的皇帝与左宗棠、曾国藩、李鸿章等大臣的赏识。
袁凤三在郭夫人的严厉督促下年轻的时候也用功读书，无奈天资有限，多次考试不中后，家中几个兄弟凑款为其捐纳（买官）一个虚职，也算入了仕途。
郭老夫人的四儿子袁重三读书没有天赋，但却相当的有经济头脑，在三个兄长离家出外当官期间，袁重三是支撑整个家族的重要支柱。三个兄长按月寄回帮衬家用的银两，他都尽量节省下来，舀去购买土地田亩，然后租给农户耕种，到了年底稳收租金。除此之外，袁重三还在县城开了好几家典当铺，偶尔也放放高利贷。十几年的功夫，袁家由清贫之家一跃而成项城首富。