咕噜永远都记得，那个卑鄙无耻的霍比特人是如何把他的宝贝被偷走的。
“我的口袋里面有什么？”
那个叫比尔博·巴金斯的小偷这样说。但那不是一个谜语。公平来讲，它不是。
“小骗子！大脚板的小偷！这问题不公平。是它先骗人，是它。它破坏了规矩。我们本该掐死它的，是的宝贝。而我们会的，宝贝！”这些年来，咕噜每每想到那个可恶的飞贼用它恶毒、流脓、无耻的谎言，把他的宝贝给偷走了，他就浑身颤抖。
“小偷，小偷，小偷！巴金斯！我们恨他，我们恨他，我们永远都恨他！”
但哪怕咕噜用尽他所有的词汇去诅咒那个卑鄙无耻的小偷，他还是永远的失去了他的宝贝。比尔博·巴金斯利用至尊戒，成功从那个漆黑的洞窟中逃走了。
然后之后的事情我们都知道了。
霍比特人在至尊戒的帮助下，在孤山冒险中大放光芒，成就一段传奇，一段不朽的传奇。
而失去了魔戒的咕噜经历了最初几年的惶恐与愤怒之后，他终于无法抗拒对至尊魔戒的渴求，那是一种嵌入灵魂的渴望，几乎持有过至尊戒的人都无法避免。
加上。
那座深埋于迷雾山脉的地下城的半兽人因为参与五军之战，被图尔卡及老斯毛格摧毁过半，剩下的在返回迷雾山脉的时候又被林地王国的精灵消灭在森林之中，几无人生还。
于是，咕噜的‘食物’变得更少了。
种种原因之下，咕噜终于在时隔四百多年后，从迷雾山脉那漆黑的洞窟里爬出来，来到了外面的世界。
因为持有至尊戒的时间过长，咕噜也确实拥有了某些不可思议的力量。他发现自己可以避开日光和月华，凭着苍白冰冷的双目，趁着死寂的黑夜轻巧飞快地赶路。却极少的被人发现。
他一路捕食吓坏了或不留神的小东西。
新鲜食物和新鲜空气令他逐渐强壮大胆起来，某种力量让他沿着孤山冒险小队曾经走过的路，来到了贝奥恩的小屋附近。
这时，大绿林西边的广袤荒野中开始逐渐的有人类居住。他们中很大一部分聚集在换皮人那栋大庄园的附近，把贝奥恩当成他们的领袖。
咕噜趁着夜色，偷偷的溜进了人类的马厩、羊圈、或者牛棚中，躲在低矮的屋檐下，偷听了很多流言蜚语。其中就有龙、孤山、宝藏、霍比特人的故事。
于是他知道，那个无耻下流的‘巴金斯’去了东边那座如同天柱一般的大山。他没去过，但很久以前听说过，那时候，他还是祖母身边的一个小可爱。
矮人！
只会挖石头的矮人！
咕噜非常嫌弃的吐着口水，大而苍白的眼睛又恐惧又兴奋。他轻手轻脚从人类的庄子里离开，正如同他来时一样，人们并未发现他的踪影。
对至尊戒的渴求迫使着咕噜不知疲倦的翻山越岭，来到幽暗密林的边缘。他设法进入这座被精灵称之为绿叶森林的大森林。
但他不知道道路。
在付出了常人难以想象的困难与悲伤后，咕噜最终穿过了那座可怕的森林。
在那段时间里，整个森林充满关于他的传言，连鸟兽都在讲着可怕的故事。林中人类说，外面出现一种新的可怕东西，那是一种会吸血的鬼魂。它会上树找鸟巢，它会爬进洞穴寻小兽，它会悄悄潜进窗内找寻摇篮。
但同样的，没人见过咕噜，因为至尊魔戒的力量还在他身上残留，而且，命运也不让他把小命丢在那里。
虽然他在森林中浪费了很长一段时间，但最终是的，咕噜成功的来到了幽暗密林的另一边。
在那之后，他沿着奔流河一直往北走，来到了埃斯加洛斯。
此时长湖镇因为索林的幡然醒悟，派出了矮人的工匠，成功翻修了一遍。原本的木头建筑全部改成了巨石，富丽且雄伟。
又因为与矮人、精灵的贸易，这里的人们幸福且富裕的生活着。
很多人甚至开始打算重振河谷城，只是因为新的长湖镇才建好没多久，而且人类的数量也才刚刚恢复，不足以支撑一座城，这才让埃斯加洛斯的人类暂时的打消了这一念头。
咕噜正是在这个时候来到长湖。
他躲过守卫的视线，溜进了人类的城镇，蹑手蹑脚的在大街小巷乱窜，到处窃听和偷窥。