（由崇拜转为轻蔑）甚至怀疑李因幼小时有心理的阴影，因无法压抑这种极端且幼稚的忌妒心而产生了强烈甚至变态而失控的报复心理。*文學馆*
加之李对他人的强烈不信任感，以致直言，有些反对独裁主义者，其实内心就如他们所反对的独裁者相似。
这种人反对独裁不是出於对正义的责任感，只是因为独裁碍到了自己，抑或是为了掩饰自己内心强烈的不安全感。假使是不可能，但真有那麽一天，这种人当了权，他们也会变得如他们所反对的独裁者一样。以此反省自己的天真并非所有人都如翁山苏姬，自此结束了与李3个月又22天婚姻关系。
对此，李敖则表示，胡茵梦已被妖僧林云所蛊惑，并且遭国民党收买，加入了国民党的斗臭李敖大队。并要求法官考量胡的知识，请求法官给予胡酌情轻判。未果其后也常於文章中以漂亮又邪恶的女人为标题加以还击胡茵梦。
李敖自1980年代开始其演说生涯，直至1989年真正突破中国国民党的封锁，展开其公众演说生涯。随着1990年代台湾电视媒体产业开展，李敖开始与电视台合作，受邀制作个人演说节目。
2004年至2006年，李敖与凤凰卫视合作的节目《李敖有话说》面向香港与中国大陆，并促成他於2005年访问中国大陆。
2005年，李敖展开神州文化之旅，行程包括香港、北京和上海。过程中，分别於北京、清华和复旦大学进行了演讲，他自认为演讲的目的是在於向大陆人民播撒自由主义的种子。
复旦大学教授姜义华认为，李敖是自由主义的实践者。虽然此行程受到了香港与台湾媒体普遍的重视并以李敖炫风为头版。但在大陆并没有得到官方媒体的直播和详细报导，其演讲稿及演讲视频乃通过网际网路上的非官方渠道传播。
李敖在神州文化之旅中的言行受到中国大陆自由派刘晓波、余杰、朱学勤的强烈批评。
2009年，李敖与盛亚卫视合作制播《李敖语妙天下》，面向台湾、香港、马来西亚、泰国、美国等华语电视频道，被视为李敖电视演说的封刀之作。
2010年，在《杨澜访谈录》中，李敖在谈及韩寒时评价赛车运动：赛车是1911年美国开始推动的，当时是测验美国汽车工业的成绩—当时就说车只能跑到120，现在可以跑到170甚至更多—当时为了测验这个才举办了赛车活动。
所以说这就是美帝的玩意儿。还不严重，用赛车来纪念他们为国捐躯的这些军人，他们为什麽为国捐躯？—杀印第安人，杀西班牙人，杀菲律宾人。甚至杀中国人、日本人。所以你做这种活动的时候，赛车活动的时候，如果我们如果追溯这个历史背景，就是美帝的玩意嘛。
2005年访问北京大学时，李敖捐出人民币35万元，希望於北大校园内塑立胡适铜像；李敖表示，当年他穷。胡适借一千元台币给他，现在他捐35万人民币给北大，也算是还了一千五百倍给胡适。不过至今仍未准许实现此事。
西传媒评为“中国近代最杰出的批评家”。其《北京法源寺》获诺贝尔文学奖提名。
1953年，18岁的李敖在念高中时有一次在回家的路上遇到了一个女生罗君若。两人同路聊天认识，后李敖爱上了对方并且写情书给她，因其姓罗，情书称呼都简称罗。两人一同考进台湾大学，后来因为罗的父母干预而分手。原因是：李敖不信基督教；李敖家穷。
1962年，李敖在中央研究院的公共汽车上认识了王尚勤，两人由此认识并且发展成为恋人关系，当时李敖反国民党反两蒋黑暗统治，为了不连累王尚勤，王尚勤决定去美国躲避风头，去美国后，王尚勤得知自己怀孕，1964年，王尚勤在美国纽约生下一个女儿，李敖给女儿取名为李文。1966年，王尚勤在美国南部密西西比大学攻读电脑硕士学位的时候与华人文乃建结婚。
1965年，李敖的文星书店和文星杂志被国民党打压和封杀，只好以编写字典维持书店经营，字典编写小组有一个女孩是台湾政治大学中文系的叫蒋芸，经李敖热烈追求后，蒋芸成为李敖的情人。